Programa del curso teórico:

PARTE 1. Formación de enlace carbono-carbono, formación y reacciones de compuestos alifáticos y alicíclicos.

Principios básicos para la formación de enlace C-C.

Formación nucleofílica del enlace C-C.
Alquilación en el átomo de C.
Reacciones de Wurtz y modificaciones modernas.
Reacciones de sustitución nucleófila con cianuros y acetiluros. Alquilación de enolatos. a- y g- alquilación de acetoacetato, alquilación de malonatos, alquilación de intramolecular de enolatos).
Adición de nucleófilos carbonados a C=O y C=C.
Adiciones a carbonilo (formación de cianohidrinas, reacción de Reformatsky, condensación benzoínica, reacción de olefinación de Wittig).
Adiciones de enolatos a carnonilos.
Reacción aldólica (catálisis ácida y básica, aldol dirigidas, nitroaldol, condensación intramolecular.
Condensación de Claisen (acilación en C-H activado, condensación de Dieckmann, acilacion nucleofílica [umpolung]
Adiciones conjugadas (vinílogas) de C-nucleófilos a carbonilos (adiciones de Michael y sus combinaciones con otras reacciones).

Formación electrofílica del enlace C-C.
Adición electrófila a C-C.
Friedel-Crafts alifático. Olefinas sustituidas con grupos dadores de electrones.
Alquilación y y acilación de enaminas.
Sustitución electrófila. Clasificación.
Sustitución electrófila aromática con elctrófilos carbonados.

Formación radicalaria de enlace C-C.
Combinación de radicales. Síntesis de Kolbe. Dimerizazión reductiva de cetonas. Condensación aciloínica. Arilación de Meerwein.

PARTE 2. Rearreglos.

Introducción.

Rearreglos anionotrópicos.
Rearreglo de Wagner-Meerwein, pinacolínico y benzílico.

Rearreglos cationotrópicos.
Rearreglo de Favorskii.

Parte 3. Compuestos heterocíclicos aromáticos.

Introducción.

Grupo del furano, tiofeno y pirrol.
Generalidades.
Reactividad: SEAr, metilación, reacciones de adición.

Grupo del indol.
Generalidades.
Reactividad: SEAr, alquilacion.
Síntesis de indoles de Fischer.

Piridina, Quinoleína e Isoquinoleína.
Genralidades.
Reactividad: SEAr, oxidación y reducción, reacciones de las cadenas laterales.

Sistemas poliheterocíclicos.
Bases nitrogenadas de los ácidos nucleicos. Propiedades químicas. Otros sistemas. Pteridinas, xantinas.

PARTE 4. Productos orgánicos naturales.

Hidratos de carbono.
Monosacáridos.
Introducción. Clases y estructuras de monosacáridos. Nomenclatura.
Reacciones generales de hidratos de carbono: formación de derivados, degradación, glicosilación, alquilación y acilación. Otras funcionalizaciones selectivas y ejemplo de grupos protectores.
Disacáridos y polisacáridos.
Estructura. Nomenclatura.
Síntesis.

Aminoácidos y péptidos.
Introducción. Clasificación y propiedades físicas de aminoácidos naturales.
Reacciones químicas de los aminoácidos.
Síntesis de aminoácidos. (síntesis de Gabriel, Strecker, Erlenmeyer, Sörensen). Resolución de mezclas racémicas.

Péptidos y proteínas.
Estructura proteica.
Determinación de la estructura primaria.
Síntesis peptídica. Ejemplos.

Programa de práctico:

Temas:
Semana 1- Seguridad (gestión de residuos)+ destilación simple (se ven 2 VIDEOS).
Semana 2- Dest. fraccionada (se presenta un VIDEO) + bromuro de butilo (hasta el
reflujo).
Semana 3- Bromuro de butilo.
Semana 4- Recristalización: ácido benzoico, m-dinitrobenceno (se presenta un VIDEO).
Semana 5- Hidrólisis de salicílico.
Semana 6- Tribromoanilina.
Semana 7- Benzoato de etilo (hasta el secado).
Semana 8- Benzoato (cont.) + separación de mezclas (teórico).
Semana 9- Libre por SEMANA de CONTROLES.
Semana 10- Separación de mezclas práctica (2 o 3 mezclas por grupo).
Semana 11- Nucleofilia de aminas y TLC (cromatografía en capa fina).
Semana 12- Cromatografía en columna (con TLC, etc, pueden ser varias mezclas).
Semana 13- Prácticas especiales con atmósfera inerte.
Semana 14- Continuación de Atmósfera inerte.
Semana 15- RECUPERACIÓN.

Básicamente, se presentan las operaciones generales de un laboratorio de síntesis, las medidas de seguridad en el laboratorio, y algunas técnicas especiales. Al final del curso el estudiante debe saber preparar, separar y purificar compuestos orgánicos. También se presentan técnicas cromatográficas simples, tanto en forma analítica como preparativa.

Carga horaria:
El curso de teórico es de 3 horas semanales en 2 clases (asistencia libre).
Total: 35 hs (15 semanas).
El curso práctico comprende 14 semanas de práctico de 3,5 horas por vez ( o sea, los estudiantes tienen un práctico semanal de 3,5 horas durante todo el semestre). Total: 47 horas.

Docentes encargados del curso:
Gustavo Seoane (Profesor catedrático, Grado 5).
Facultad de Química

Ganancia del curso:
La ganancia del curso práctico se realiza mediante asistencia obligatoria (mínimo: 80%), realización de informes y demostración de un desempeño satisfactorio en el trabajo de laboratorio.
La evaluación final es un examen.

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